témavezető: Kurtán Tibor
helyszín (magyar oldal): Szerves Kémiai Tanszék, Kémiai Intézet, E-405, E-302, E-423/A, E-424 helyszín rövidítés: E405
A kutatási téma leírása:
Axiális és centrális kiralitáselemeket tartalmazó homo- és heterodimer biaril származékok sztereoszelektív szintézisét tervezzük kivitelezni, melyek optikailag aktív izokromán, tetrahidroizokinolin, flavanon vagy akirális flavon, naftol egységet tartalmaznak. A célvegyületek axiális és centrális kiralitását elektronikus és vibrációs cirkuláris dikroizmussal (ECD, VCD), röntgendiffrakcióval és NMR módszerekkel tervezzük vizsgálni kvantumkémiai számításokkal megtámogatva. A sztereogén biaril tengely kialakítását különböző szubsztitúciós mintázat mellett Suzuki-Miyaura reakcióval tervezzük végrehajtani, és vizsgálni szándékozzuk a centrális kiralitáselemek hatását az axiális kiralitáselem kialakulására. A biaril kapcsolást elvégezhetjük a benzol-kondenzált heterociklusokkal illetve azok védett prekurzoraival. Az utóbbi esetben a kondenzált heterogyűrű kialakítását a biaril tengely létrehozása után végezzük el különböző benzaldehid származékokkal, és ezáltal vizsgálhatjuk az axiális kiralitáselemről centrálisra történő kiralitástanszfert. Olyan optikailag aktív célvegyületek előállítását tervezzük, melyek az axiális kiralitáselemek mellett 2-4 centrális kiralitáselemet tartalmaznak, és a lehetséges sztereoizomerek közül 2-8 előállítását végezzük el, melyek kiváló modelvegyületként szolgálnak a centrális és axiális kiralitás egymás melletti meghatározására kiroptikai módszerek kombinációjával. A kapcsolási reakciók regio és sztereoszelektivitását és a különböző módszerek alkalmazási lehetőségeit kívánjuk részletesen vizsgálni különös tekintettel az axiális kiralitás meghatározására elektronikus és vibrációs cirkuláris dikroizmus módszerekkel. Az előállított, új alapvázat tartalmazó célvegyületek sejtosztódásgátló és antimikrobiális hatását tervezzük vizsgálni együttműködések keretében.
ajánlott nyelvtudás (magyar oldal): angol további elvárások: szerves szintetikus alapműveletek és szerkezetvizsgáló spektroszkópiai módszerek ismerete
Bejelentkezés
