témavezető: Juhász László
helyszín (magyar oldal): DE Szerves Kémiai Tanszék Kémia épület E 423 helyszín rövidítés: E 423
A kutatási téma leírása:
A kutatási téma kettős. Egyrészt célunk a glikál származékok kémiai átalakítási lehetőségeinek a tanulmányozása, másrészt egy természetes eredetű GP enzim inhibitor vegyület totálszintézisének a kidolgozása.
A glikál származékokat széleskörűen alkalmazzák szénhidrát származékok és természetes vegyületek szintézisében. E vegyületek reaktivitását az elektronban gazdag kettős kötésre történő ionos, valamint gyökös elektrofil addíciós reakciók határozzák meg.
A kutatás során elvégzendő feladat az exo-glikálok eddig nem tanulmányozott kémiai reakcióinak a vizsgálata, mint például cikoaddíciós reakciók keténekkel és izocianát származékokkal, majd a keletkező spirociklusos vegyületek átalakíthatóságának a tanulmányozása. Célunk továbbá a C-2 atomon szubsztituenst nem tartalmazó exo-glikálok előállítása és „thiol-ene click” reakcióinak a részletes tanulmányozása fotolitikus és termikus körülmények között.
A C-1 atomon lévő elektronszívó szubsztituensek azonban jelentősen befolyásolhatják a kettős kötés reaktivitását, megnehezítve ezzel az ionos jellegű elektrofil addíciókat. E szubsztituensek miatt azonban új típusú reaktivitással is számolnunk kell. Az 1-C-szubsztituált glikálok esetében vizsgálni kívánjuk a Diels-Alder típusú cikloaddíciós reakciókat homo- és heterodiénekkel, valamint a C-C kötés kialakításának a lehetőségeit átmenetifém katalizált körülmények között. Ezen reakciók esetében tanulmányozni kívánjuk a reakciók regio- és sztereokémiai lefutását, valamint a sztereogén centrumoknak a reakciókra gyakorolt hatását.
Az így előállított, változatosan szubsztituált monoszacharid származékok várhatóan alkalmazhatóak lesznek biológiailag aktív vegyületek tervezésében, szintézisében.
A természetes eredetű FR258900 glikogén foszforiláz gátló vegyület számos analogonját előállítottuk, melyek a GP enzim hatékony inhibitorának bizonyultak, azonban a vegyület totálszintézise a mai napig nem megoldott. A kutatás célja a vegyület szintézisére alkalmas módszer kidolgozása racém és enantioszelektív formában. A munka során megoldandó feladat a megfelelő védőcsoportok kialakítása. Az aszimmetrikus szintézis kivitelezése során lehetőség van prokirális kiindulási vegyületek deszimmetrizálására, azonban a célvegyület szintézise akár megfelelő monoszacharidból (pl. 2-dezoxiribóz) kiindulva is elvégezhető a szükséges reakciókörülmények és védőcsoportok alkalmazásával.
előírt nyelvtudás: angol további elvárások: szintetikus szerves kémiai és NMR spektroszkópiai valamint NMR operátori ismeretek
felvehető hallgatók száma: 1
Jelentkezési határidő: 2018-05-15
2024. IV. 17. ODT ülés Az ODT következő ülésére 2024. június 14-én, pénteken 10.00 órakor kerül sor a Semmelweis Egyetem Szenátusi termében (Bp. Üllői út 26. I. emelet).
Bejelentkezés
