témavezető: Juhász László
helyszín (magyar oldal): DE Kémia épület E 421 helyszín rövidítés: E 421
A kutatási téma leírása:
Régóta ismert, hogy a szénhidrát-származékok fontos szerepet játszanak a különböző biológiai folyamatokban, mint például a sejtfejlődés, sejt-sejt kommunikáció, sejt-sejt és sejt-vírus felismerés, sejtadhézió, gyulladásos válasz és immunválasz. A legtöbb esetben ezek a folyamatok fehérjékkel (lektinek, glikoenzimek, transzporterek) való kölcsönhatáson alapulnak. A természetes cukorszármazékok értékes gyógyszerjelöltek lehetnek rendkívül specifikus kölcsönhatásaik miatt, de hidrofilitásuk, metabolikus instabilitásuk és a nagy mennyiségben való hozzáférhetőség hiánya gyakran akadályozza részletes vizsgálatukat, alkalmazhatóságukat. A glikomimetikumok olyan vegyületek, amelyek kémiai szerkezetükben és/vagy biológiai aktivitásukban hasonlóak a szénhidrátmolekulákhoz, de kiküszöbölik azok hátrányos tulajdonságait. Kutatócsoportunkban az elmúlt években számos potenciálisan lektingátló vegyületet állítottak elő, amelyek közül az egyik legígéretesebb származék egy 1-C szubsztituált glikál származék tiol-én addíciójával készült. A kutatás folytatásaként a korábban szintetizált származék analógjait kívánjuk előállítani különböző szénhidrát-tiolok felhasználásával, valamint tanulmányozni kívánjuk a szerkezet-aktivitás összefüggéseket is. Tervezzük továbbá a telítetlen szénhidrát származékok körének kiterjesztését a Ferrier átrendeződéssel nyert 2,3 telítetlen glikozidokra, valamint ezen származékok tiol-én addíciós reakcióinak vizsgálatát is. Különösen érdekes a C-2 atomon elágazást tartalmazó vegyületek tiol-én addíciós reakcióinak tanulmányozása, amelyek 2-halogén-1-C szubsztituált glikálokból palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciókkal állíthatók elő. A biológiai vizsgálatok nemzetközi együttműködésben valósulnak meg.
előírt nyelvtudás: angol további elvárások: Kiemelkedő jártasság a preparatív szerveskémia területén és NMR módszerek (1D és 2D) ismerete.