Thesis supervisor: József Kupai
Location of studies (in Hungarian): BME szerves Kémia és Technológia Tanszék Abbreviation of location of studies: BME
Description of the research topic:
A XX. század végén az élet kémiai folyamataiban tapaszalt megoldásainak mesteri utánzása új távlatot nyitott a kémia fejlődése előtt, és létrehozta annak egy új fejezetét, a szupramolekuláris kémiát, azaz a nem-kovalens kémiai kötéssel kapcsolódó molekulák halmazainak kémiáját. A szupramolekuláris rendszerek kiemelkedő csoportjait a gyakorlati életben csakúgy, mint az elméleti alapkutatásban, a koronaéterek, a porfirinek és a ciklodextrinek alkotják.
A heterociklus egységet tartalmazó enantiomertiszta koronaéterek képesek lehetnek különböző vendégmolekulák, pl. protonált primer aminok, aminosavak és észtereik enantiomerjeinek felismerésére, illetve elválasztására. Célunk új piridino-18-korona-6-éter alapú királis állófáziok előállítása, azok HPLC oszlopba töltése, és alkalmazása a fenti királis vendégmolekulák enantiomerjeinek kromatográfiás rezolválására.
A piridino-koronaéterekkel nemcsak királis HPLC oszlopok szelektormolekulájaiként tudjuk elválasztani egymástól a királis vendégmolekulák enantiomerjeit, hanem a terminális kettőskötésű piridino-koronaéter származékokból mint funkcionális monomerekből felépített molekuláris lenyomatú polimerek (MIP) is képesek lehetnek erre. Célunk enantiomer elválasztásra képes piridino-koronaéter alapú MIP-ek előállítása.
Tervezzük továbbá olyan savamid-típusú enantiomertiszta piridino-, illetve piperidino-koronaéterek szintézisét, melyek savas, illetve bázikus csoportjaiknak, és királis vázuknak köszönhetően bifunkcionális organokatalizátorokként szolgálhatnak fontos C–C kapcsolási reakciókban.
A fenti organokatalitikus aktivitást egy másik népszerű makrociklus család képviselőivel, a ciklodextrinekkel is tervezzük megvalósítani. Megfelelően módosított β-ciklodextrinhez cinkona-vázat tiokarbamid kötéssel kapcsolva egy hidrofób üreggel és hidrofil külső résszel rendelkező, az aszimmetrikus reakciók széles körében alkalmazható sokoldalú organokatalizátort állítanánk elő.
A harmadik vizsgálni kívánt makrociklus családba tartozik az az új, A3B-típusú mezo-perfluorfenil-porfirin-származék, amelyet szilikagélhez tervezünk rögzíteni, majd a szervezetben külső behatásra bekövetkező káros biológiai oxidációs folyamatokat tudnánk modellezni vele.
Login
