Thesis supervisor: Tibor Kurtán
Location of studies (in Hungarian): Kémia épület Szerves Kémiai Tanszék, Kémiai Intézet, E-326 Abbreviation of location of studies: E-326
Description of the research topic:
Idegsejtvédő hatású, sztereoszelektív szintézissel nyert optikailag aktív izokrománok és prekurzoraik Ullmann biaril kapcsolási reakciójában axiális kiralitású dimereket tervezünk előállítani, melyek axiális és centrális kiralitását elektronikus és vibrációs cirkuláris dikroizmussal (ECD, VCD) és röntgendiffrakcióval tervezzük vizsgálni. Az oliva bogyó fenolos hidroxil csoportot tartalmazó, királis 1-arilizokromán származékai figyelemre méltó antioxidáns hatást mutatnak és potenciális idegsejtvédő hatású származékokként jöhetnek szóba. A természetes 1-arilizokromán származékokkal rokon szerkezetű, sztereoszelektív szintézissel nyert 1,3-diszubsztituált izokromán vegyületeink ígéretes idegsejtvédő hatást mutattak humán idegsejteken hidrogén-peroxiddal és A25-35 amiloid fragmenssel kiváltott neurotoxicitással szemben. Az aktívnak bizonyult izokrománok további optikailag aktív származékait tervezzük előállítani a kondenzált benzol gyűrű és az izokromán C-1 és C-3 szubsztitúciójának változtatásával. Tervezzük továbbá analóg tetrahidroizokinolin származékok előállítását diasztereoszelektív Pictet-Spengler gyűrűzárási reakciókban. Az előállított izokromán származékok különböző reagensekkel kiváltott biaril kapcsolását szándékozzuk vizsgálni, ami axiális kiralitású vegyületeket eredményez a kondenzált benzol gyűrű megfelelő szubsztitúciós mintázata esetén. A kapcsolási reakciók regio és sztereoszelektivitását és a különböző módszerek alkalmazási lehetőségeit kívánjuk részletesen vizsgálni különös tekintettel az axiális kiralitás meghatározására elektronikus és vibrációs cirkuláris dikroizmus módszerekkel. Az előállított, új alapvázat tartalmazó vegyületek idegsejtvédő és antimikrobiális hatását tervezzük vizsgálni együttműködések keretében.
Required language skills: angol Further requirements: szerves szintetikus alapműveletek és szerkezetvizsgáló spektroszkópiai módszerek ismerete